「WINDING ROAD」は、絢香とコブクロがコラボレーションした1枚目の楽曲で、2007年2月28日に発売されました。
絢香とコブクロは、同じレコード会社に所属していて、テレビ番組「ミュージックフェア」で共演したことがきっかけで、3人で楽曲を共作することになりました。
ミュージックフェアの収録後、コブクロの楽屋へ絢香が訪れ、近いうちに行なわれるコンベンションライブで一緒に歌いたい、と言い出したところ、コブクロの小渕が、どうせやるのなら一緒に曲を作ろう、と提案したことで実現した曲です。
最初は、曲の全てを作成する予定ではなく、曲のカバーをしようと考えていたそうです。
初披露されたのは2006年の夏に行われたライブで、それから発売されるまで、多くの人が待ちわびていたシングルです。
「WINDING ROAD」のジャケットは、絢香、小渕健太郎、黒田俊介の3人が手を重ねている写真が使用されています。
このシングルは、オリコンのシングル週間ランキングで、初登場2位という快挙を成し遂げました。
また、このシングルは、絢香、コブクロのそれぞれで、シングルの初動売上が初めて10万枚を達成した楽曲となりました。
さらに、その半年後の週間オリコンチャートでも、100位前後を位置していました。
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